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PREMIÈRE SECTION : LES RÉACTIONS DE SUBSTITUTION
1. Substitution nucléophile sur les carbones saturés. Aspect mécanistique
1.1 Mécanismes
1.2 Stéréochimie de la substitution nucléophile.........12
1.3 Facteurs influençant la substitution nucléophile ..17
1.4 Réactions en compétition avec la substitution nucléophile .......35
1.5 Problèmes dans le Clayden.............38
2. Substitution nucléophile sur les carbones saturés: applications synthétiques .39
2.1 Les électrophiles: préparation des halogénures d'alkyles..39
2.2 Addition des composés oxygénés....44
2.3 Addition des composés soufrés.......51
2.4 Addition des composés azotés: préparation d'amines.........52
2.5 Addition des composés phosphorés57
2.6 Effet anchimérique...58
2.7 Addition de l'hydrure (H-)..............60
2.8 Addition du cyanure (NC-).............62
2.9 Addition des composés organométalliques (R3C-) .......62
2.10 Problèmes dans le Clayden .......67
DEUXIÈME SECTION : LES CARBONYLES.............68
3. Préparation des carbonyles.69
3.1 Oxydation des alcools (Clayden chap 24, 637-641)..............69
3.2 Oxydation avec clivage d’un lien carbone-carbone ..................82
3.3 Oxydation allylique (pp. 564 et 645).................88
3.4 Hydrolyse d’alcynes..90
4. Additions nucléophiles sur les carbonyles: aldéhydes et cétones (........92
4.1 Réactivité de la fonction carbonyle92
4.2 Addition nucléophile des composés oxygénés et soufrés .....93
4.3 Addition d'hydrures (H-) (Clayden chapitre 6, pp. 139-141).105
4.4 Addition des nucléophiles carbonés : le cyanure (-CN) (..................111
4.5 Addition des nucléophiles carbonés : les organométalliques (R3C-) ...............113
4.6 Addition nucléophile des composés azotés ..............137
4.7 Addition-1,4 ou addition de Michael .140
4.8 Addition sur des analogues de la fonction cétone ou aldéhyde.................144
4.9 Problèmes dans le Clayden :...........148
5. Additions nucléophiles sur les carbonyles: acides carboxyliques et leurs dérivés ....149
5.1 Réactivité de la fonction acide et de ses dérivés149
5.2 Addition des nucléophiles oxygénés et soufrés ......150
5.3 Substitution nucléophile par les composés azotés ................156
5.4 Substitution nucléophile par l'eau (hydrolyse) (Clayden chapitre 12).....159
5.5 Addition d'hydrures (H-) (Clayden chapitre 12, pp. 297-301)..................161
5.6 Addition des organométalliques (R3C-)...........169
5.6.1 Esters.169
5.7 Addition nucléophile sur des analogues soufrés et phosphorés.................172
5.9 Problèmes dans le Clayden.............174
6. Les énols, les énolates et leurs réactions .................175
6.1 Mécanisme, sélectivité et équilibre des énols et énolates ................175
6.2 Condensation aldolique, de Claisen et autres réactions .......183
6.3 La réaction d'alkylation..................197
6.4 Autres carbones nucléophiles stabilisés ................204
6.5 Problèmes dans le Clayden.............207
Annexes................208
1. Les mécanismes réactionnels..208
1.1 Généralités................208
1.2 Utilisation des isotopes.209
1.2.1 Marquage isotopique
1.2.1 Effet cinétique isotopique............209
2. Les diagrammes d’énergie..210
3. Aromaticité......213